Kimia Organik

 

  Senyawa Hidrokarbon

(Alkana, Alkena, dan Alkuna) 

 

Unsur karbon secara otomatis akan berikatan dengan Hidrogen sehingga membentuk senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon ini ditemui banyak terdapat pada bahan bakar fosil, yaitu batubara, minyak dan gas alam.

Senyawa Hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas atom Hidrogen dan atom Karbon. Sebagian besar hidrokarbon digunakan sebagai bahan bakar mesin dan industri. Contoh dari hidrokarbon ialah minyak tanah, LPG, bensin, gas alam, plastik aspal dll.

Keunikan Sifat Atom Karbon

1. Atom karbon dapat berikatan dengan sesama atom karbon.

2. Dapat membentuk empat ikatan kovalen yang kuat.

3. Memiliki kemampuan untuk berikatan rangkap II dan rangkap III

4. Dapat membentuk rantai ikatan yang panjang

Pengelompokan Atom Karbon

Atom karbon dikelompokkan berdasarkan kedudukannya pada rantai senyawa hidrokarbon:

1. Atom C yang mengikat 1 atom C langsung disebut Atom C Primer

2. Atom C yang mengikat 2 atom C lainnya disebut Atom C Sekunder

3. Atom C yang mengikat 3 atom C lainnya disebut Atom C Tersier

4. Atom C yang mengikat 4 atom C lain disebut Atom C Kuartener.

Contohnya ialah:

Jenis Atom C Primer-Kuartener

Senyawa Hirokarbon

Senyawa Hidrokarbon dikelompokkan menjadi dua kelompok besar, yaitu senyawa karbon Alifatik dan senyawa karbon siklik.

Alifatik ialah senyawa hidrokarbon yang strukturnya terbuka, dan rantai C-nya bisa bercabang. Berdasarkan jenis ikatannya, alifatik dibedakan atas alifatik jenuh yang hanya menganduk ikatan C tunggal saja dan alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan C rangkap 2 ataupun rangkap 3. Contoh:

Senyawa Alifatik Jenuh dan Tak Jenuh

Siklik ialah senyawa hidrokarbon yang strukturnya siklis, yaitu rantai karbonnya melingkar dan tertutup. Golongan ini dibedakan lagi menjadi dua, alisiklik yang membentuk rantai tertutup, dan aromatik yang merupakan senyawa dengan 6 atom C melingkar membentuk rantai benzena. 

Contoh:

 

Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon dengan rantai tunggal (alifatik jenuh) dan memiliki rantai terbuka.
Rumus Umum Alkana ialah C_nH_2n+2 ;
dengan n=jumlah atom Karbon C

Sifat-Sifat Alkana

1. Senyawa nonpolar, tidak larut dalam air
2. Semakin banyak rantai C, maka titik didihnya semakin meningkat
3. Mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom Golongan 17- Halogen(F₂, Cl_2, Br_2,  atau I₂)
4. Bisa Teroksidasi 

Tata Nama Alkana serta Isomernya

1. Nama Alkana (C₁-C10)

Petama yang harus kalian ketahui dalam penamaan senyawa hidrokarbon turunan Alkana ialah, nama Alkana sesuai dengan jumlah atom C-nya. Berikut ini datanya:

Nama Alkana Berdasarkan Jumlah Atom C

C1H4	Metana
C2H6	Etana
C3H8	Propana
C4H10	Butana
C5H12	Pentana
C6H14	Heksana
C7H16	Heptana
C8H20	Oktana
C9H22	Nonana
C10H24	Dekana

Penggunaan nama-nama tidak hanya pada Alkana saja, tetapi juga pada Alkil (rantai cabang), Alkena, Alkuna dan gugus fungsi hidrokarbon lainnya. Cabang pada rantai utama suatu Hidrokarbon, disebut Alkil, dan memiliki nama IUPAC menyerupai Alkana, tetapi dengan akhiran '-il', contoh: Metil, Butil, Propil, dll

Penamaan Alkana dengan Panjang Rantai Karbon 11, 12, 15, dst

Nama Alkana Berdasarkan Jumlah Atom C lebih dari 10

C11H24	Andekana
C12H26	Dodekana
C13H28	Tridekana
C14H30	Tetradekana
C15H32	Pentadekana
C16H34	Heksadekana
C17H36	Heptadekana
C18H40	Oktadekana
C19H42	Nonadekana
C20H44	Ikosana

Contoh Senyawa Alkana dan Penamaannya:

2. Ingat Urutan Penamaan

Urutan penamaan pada alkana ialah mengikuti aturan berikut: yang pertama(paling kiri) menyatakan posisi rantai Cabang, kemudian jenis/nama cabang, diikuti dengan posisi gugus fungsi, setelah itu rantai utamanya, diikuti dengan jenis gugus fungsinya. Berikut keterangannya:

3. Cara Termudah Menentukan Tata Nama Alkana

Untuk rantai karbon sederhana, Ikuti cara berikut ini:

• Cari rantai terpanjang dari alkana (rantai utama)
• Tentukan cabang dari alkana (alkil group)
• Beri Nomor rantai utama dari yang paling dekat dengan cabang
• Gunakan Kapital untuk huruf pertama saja.
• Tuliskan dengan tanda koma dan hypen(-) sesuai kebutuhan

Contoh Soal: Berikan nama pada rantai karbon berikut ini: 

Langkah pertamanya, Menentukan rantai Terpanjang:

Langkah kedua, beri nomor rantai utama (rantai terpanjang), berdasarkan ujung yang paling dekat dengan cabang/gugus fungsi. 

Sekarang kamu bisa menentukan posisi dari cabang rantai karbonnya/Alkil.
Pada soal (a), Penomoran dilakukan dari karbon yang dibawah, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Metil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Metil heksana

Pada soal (b), Penomoran dilakukan dari karbon yang atas, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Etil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Etil heptana

Untuk Rantai Karbon dengan Dua Atau lebih Cabang

• Jika terdapat 2 cabang yang sama maka berikan nama (di-) jika 3 (tri-), 4 (tetra-), lima (penta-) dst.
• Jika terdapat 2 atau lebih cabang berbeda, maka namanya dituliskan berurutan sesuai abjad. Pengurutan ini tidak menyertakan tambahan di-, tri-, tetra-, dst, tetapi memasukkan iso- dan neo-. 

Contoh Soal: Berikan nama untuk senyawa hidrokarbon berikut ini: 

Maka langkah pertama yang dilakukan ialah menentukan rantai terpanjangnya dan memberikan nomor dari cabang terdekat: 

Nama senyawa hidrokarbon ini ialah : 3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetil nonana
Perhatikan bahwa tata nama alkana tersebut, dimana Etil berada di bagian paling depan sesuai dengan abjad, kemudian isopropil dan metil (dimetil). 

Jenis-Jenis Alkil pada Hidrokarbon

Adapun jenis-jenis Alkil yang sering digunakan ialah seperti pada tabel:

Nama Alkil yang Sering Digunakan

	Metil
	Etil
	Propil
	Isopropil
	Butil
	S Butil (Sekunder Butil)
	Isobutil
	Tersier Butil

Alkena

Alkena Merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua (alifatik tak jenuh). Senyawa dengan dua ikatan rangkap 2, disebut alkadiena.
Senyawa dengan tiga ikatan rangkap 3 disebut alkatriena.

Rumus Umum Alkana ialah : C_nH_2n ;
dengan n=Jumlah Atom Karbon C

Tata Nama Senyawa Alkena

Sama seperti alkana, tata nama senyawa alkena juga punya ciri khas. Jika di senyawa alkana berakhiran -ana maka pada senyawa alkena sobat tinggal mengganti akhiran tersebut dengan akhiran -ena. Misalnya pada Alakan C₄H₁₀ dinamakan Butana maka C₄H₈ dinamakan Butena. Hanya berbeda pada akhirannya saja. Contoh lengkapnya sebagai berikut:

ALKANA		ALKENA
C2H6	= etana	C2H4	= etena
C3H8	= propana	C3H6	= propena
C4H10	= butana	C4H8	= butena
C5H12	= pentana	C5H10	= pentena

 Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan senyawa alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap. Berikut poin-poin penting dalam tata nama senyawa alkena:

1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa tersebut.contohnya
   
   

   1-butena
   
   

   2-etil-5-metil-heksena
   
   
   Cobat anda perhatikan, tidak seperti pada alkana, penomoran tidak dilakukan dari kiri melainkan dari yang dekat dengan ikatan C rangkap (dari kanan).
2. Untuk rantai bercabang maka penamaannya:
   a. tentukan rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penmaan yang pokok
   b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai merupakan
   coba sobat perhatikan contoh berikut

   

   2-etil-5-metil-heptena

3. Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad. Misalnya antar metil dan etil akan duluan etil, antara propil dan metil akan duluan metil. Coba sobat simak contoh berikut
   
   

   4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena
   jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika membelok ke bawah (menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena bagaimanapun dalam tatanama senyawa alkana rantai utama yang dipakai adalah ranti terpanjang yang ada ikatan rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu menjadi bagian dari ikatang rantai utama.
4. Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.
5. Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda maka penulisan nomor harus diulangi.
   Contohnya
   
   

   3-etil-3-metil-1-pentena
6.  Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka dipilih rantai utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil, contohnya
   
   

   3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena
7. jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena. salah satu contohnya sebagai berikut:
   
   

   3-etil-5-metil-1,3-heksadiena

Sifat-Sifat Khas dari Senyawa Alkena

1. Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya.
2. Alkena memiliki sifat fisis yang hampir sama dengan alkana seperti kerapatannya kecil dan tidak larut dalam pelarut polar seperti air. Pada suhu kamar, alkena dengan atom C₁-C₄ punya wujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan alkena dengan atom C lebih dari 17 punya wujud padat.
3. Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dapat mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau sering disebut reaksi adisi yang mengubah ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Zat-zat yang biasanya ditangkap seperti gas hidrogen (H2), golongan halogen (F2, Cl2, Br2), senyawa asam-asam halida (HF, HBr, HCl, HI) contohnyaHukum MarkovnikovJika ada senyawa alkena menangkap asam halida maka berlaku sebuah hukum yang disebut hukum Markovnikov. Hukum ini ditemukan oleh peneliti asal negeri beruang merah (Russia). di akhir abad ke 19 (1870). Bunyi hukum Markovnikov sebagai berikut:
   “Ketika alkena bereaksi dengan asam halida maka, atom H dari asam akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang memiliki atom H lebih banyak dan atom dari gologan halogennya akan berikatan dengan atom C yang mengandung H lebih sedikit”
   Contoh penerapannya sebagai berikut:
   Hukum Anti-Markovnikov
   pada tahun 1933 M.S Kharas dan F.W. Mayo dari universitas Chicago menemukan bantuan katalis hidrogen peroksida, ternyata dapat membalikkan hukum dari markovnikov. Ketika menggunakan katalis tersebut atom C yang mengikat H lebih banyak cenderung mengikat atom halogen pada senyawa asam halida, berikut reaksinya
   
4. Alkena dapat mengalami rekasi Polimerisasi
   Senyawa alkena dapat mengalami rekasi polimerisasi karena punya ikatan tidak jenuh (rangkap 2). Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul raksasa sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang. Molekul-molekul tunggal disebut monomer dan ketika digabung menjadi molekul besar yang disebut polimer.

Alkuna

Alkuna Merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga (alifatik tak jenuh). Senyawa dengan dua ikatan rangkap 2 di sebut alkadiuna, sedangkan dengan 3 ikatan rangkap disebut alkenuna.

Rumus umum Alkuna ialah C_nH_2n-2 ;
dengan n=jumlah atom Karbon C

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

Untuk lebih jelasnya, pelajari contoh soal berikut.

Contoh Soal 1 :

a. CH ≡ CH

b. CH₃ ─ CH ≡ CH

c. CH₃ ─ CH₂ ─ C ≡ CH

d. CH₃ ─ C ≡ C ─ CH₃

Tentukan nama senyawa hidrokarbon berikut.

Kunci Jawaban :

a. CH ≡ CH memiliki atom C sebanyak 2 buah (eta-). Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama etuna.

b. CH₃ ─ CH ≡ CH memiliki atom C sebanyak 3 buah (propa-). Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama propuna.

c. CH₃ ─ CH₂ ─ C ≡ CH atom C sebanyak 4 buah (buta-). Posisi ikatan rangkap 3 terletak pada atom C nomor 1 sehingga senyawa ini memiliki nama 1-butuna.

d. CH₃ ─ C ≡ C ─ CH₃ memiliki atom C sebanyak 4 buah (buta-). Posisi ikatan rangkap 3 terletak pada atom C nomor 2 sehingga senyawa ini memiliki nama 2-butuna.

Gambar 1.Struktur molekul etuna (asetilen)

Seperti halnya senyawa alkana dan alkena, senyawa alkuna pun ada yang memiliki rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana dan alkena bercabang.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.

Agar lebih memahami hal ini, pelajarilah contoh soal berikut.

Contoh Soal 2 :

Tentukan nama senyawa hidrokarbon berikut.

Kunci Jawaban :

a.

Jumlah atom C pada rantai induk = 4 dan ikatan rangkap tiga terikat pada atom C nomor 1 sehingga nama rantai induk adalah 1-butuna.

Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.

Rantai cabang terikat pada atom C nomor 3. Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 3-metil-1-butuna.

b.

Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat pada atom C nomor 2 sehingga nama rantai induk adalah 2-heptuna.

Jumlah atom C pada rantai cabang = 2 sehingga nama rantai cabang adalah etil.

Rantai cabang terikat pada atom C nomor 4. Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 4-etil-2-heptuna.

c.

Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat pada atom C nomor 3 sehingga nama rantai induk adalah 3-heptuna.

Jumlah rantai cabang = 2 (di).

Jumlah atom C pada setiap rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.

Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 2,2-dimetil-3-heptuna.

Bagaimana jika senyawa alkuna tersebut memiliki ikatan rangkap tiga lebih dari satu? Berikut ini aturannya.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna yang Ikatan Rangkap Tiganya lebih dari Satu

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Hitung jumlah ikatan rangkap tiganya.
4. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diuna. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -triuna.
5. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap tiga, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
6. Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang serupa dengan penamaan senyawa alkuna.

Semoga Bermanfaat.